Vous laisserez Sienne derrière vous, en pédalant au milieu des paysages du Val d'Arbia jusqu'au petit village de Ville di Corsano. - Vous traverserez la route de L'Eroica, en passant par Murlo, un petit village caractéristique. - Descente vers Buonconvento, l'un des plus beaux villages d'Italie, idéal pour une halte rapide ou un déjeuner dans l'un des restaurants du centre. - Dernière partie de l'étape en grimpant vers Montalcino, une ville médiévale entourée de vignobles et le pays du vin Brunello di Montalcino. Arrêt dans l'une des caves le long de la route pour déguster du bon vin.

L'itinéraire alternatif le long de la route de L'Eroica vous permettra de rouler sur des routes de gravier dans la première partie de l'étape, en passant par la campagne typique du Val d'Arbia.

Distance: 55km.

Dénivelé: 1080m.

Cette étape vous emmènera à la découverte de deux sites UNESCO : le Val d'Orcia et le centre ville de Pienza. - L'abbaye de Sant'Antimo, l'une des plus belles églises romanes de Toscane. - Bagno Vignoni, jolie ville médiévale dont la place principale du village est une grande piscine thermale qui contient la source originale d'eau thermale. - San Quirico d'Orcia, l'un des villages les plus représentatifs du Val d'Orcia, dont le centre-ville regorge de bars, de restaurants et de petites boutiques. - Les vues du Val d'Orcia, l'un des endroits les plus évocateurs de toute la Toscane et site du patrimoine mondial de l'UNESCO. Avant Pienza, vous pourrez admirer sur la droite la célèbre chapelle Vitaleta, l'une des églises les plus photographiées de Toscane. - Visite de Pienza, la ville "idéale" de la Renaissance, également célèbre pour son fromage pecorino. Avant le dîner, vous pourrez vous promener dans le centre ville et profiter de la terrasse panoramique d'où vous pourrez admirer tout le Val d'Orcia.

Distance : 48 km

Dénivelé : 1040 m

Une randonnée inoubliable entourée par les magnifiques vues des Crete Senesi jusqu'au bord de la région viticole du Chianti. - Après quelques kilomètres, vous pourrez visiter le monastère de Sant'Anna in Camprena, également célèbre pour le film "Le Patient anglais". - Crete Senesi, où Calanchi et biancane alternent dans ce territoire suggestif. - Castelmuzio et Montisi, petits villages en dehors des lieux touristiques les plus connus. - Passage de San Giovanni d'Asso, le centre de la truffe blanche des Crete Senesi.

A la fin de l'étape vous entrerez dans la région du Chianti, les vignobles prendront la place du sol argileux.

Avant le dîner, vous pourrez également vous rendre à la Cantina Felsina, située juste à l'extérieur du centre de Castelnuovo Berardenga, où vous pourrez déguster le célèbre vin Chianti.

Distance: 55km.

Dénivelé: 800m.

Castelnuovo Berardenga, Villa a Sesta et San Gusmè, petits bijoux de la région du Chianti. - Le château de Brolio, symbole du Chianti et d'excellents vins à déguster. Avant d'arriver à Gaiole in Chianti, vous aurez l'occasion de visiter le château de Brolio, datant du XIe siècle et appartenant à la famille Ricasoli depuis 1141. - Gaiole in Chianti, la ville où L'Eroica est née en 1997. - Radda in Chianti, petit village médiéval plein de petites rues et de belles vues sur les vignobles. Radda est un endroit idéal pour s'arrêter déjeuner et profiter de l'atmosphère de cette ville médiévale.

Arrivée finale à Castellina in Chianti, l'une des villes les plus importantes de la région du Chianti.

Distance: 48km.

Dénivelé:950m.

San Donato in Poggio et Tavarnelle, à la découverte des collines couvertes de vignobles et d'oliveraies. - Certaldo, le village magique de Boccaccio. Vous pouvez faire une petite déviation de l'itinéraire et rejoindre Certaldo Alta, où se trouve la partie la plus ancienne de la ville. - Montée à San Gimignano, le célèbre village médiéval aux belles tours. La route qui vous mènera à San Gimignano sera une succession de vues à couper le souffle sur les collines environnantes et les tours de San Gimignano. - Grâce à la position stratégique de l'hôtel, situé sur la place principale de San Gimignano, vous aurez l'opportunité de visiter le dernier site UNESCO de ce voyage : le centre ville de San Gimignano.

Distance: 50km.

Dénivelé: 680m.

Avec une longue descente, vous laisserez derrière vous les tours de San Gimignano. - Colle Val d'Elsa, la ville du cristal. L'itinéraire vous fera traverser la vieille ville. - Abbadia Isola, un monastère bénédictin fondé au début de l'an 1000. - Monteriggioni, pour découvrir l'un des villages médiévaux les mieux conservés, avec les murs qui entourent la ville.

Vous reviendrez à Sienne en passant par la Montagnola Senese, région typique entourée de bois.

Distance: 49 km

Dénivelé : 680 mètres

Aujourd'hui est le jour du départ, vous pouvez prendre votre temps pour vous mettre en route le matin, prendre le petit-déjeuner et partir à votre guise de Sienne.